1979年奄美大島に生まれる。3才より祖父に奄美の島歌を習い始める。
奄美本島では、大きく笠利（かさん）節と東（ひぎゃ）節という二つの流派に別れているが、
里アンナの歌う島歌は、ゆったりとした荘厳さが特徴の笠利節である。（元ちとせは、東節）。
幼少の頃より、島の祭事などのステージで歌うようになる。