“清朝搅明镜，元首有华然。怆然百感兴，雨泣忽成悲。”（唐寅《白发》）
　　“凄凄白露零，百卉谢芬芳。槿花易衰谢，桂枝就销亡。迷途无往驾，款款何从将？晓月丽尘梁，白日照春阳。抚景念畴昔，肝裂魂飘扬。”（唐寅《伤内》）
　　是啊，迷途无往驾，款款何从将？所有的亲人都离我而去了，在未来的生活中，我将走向何处啊？没有人能够回答他。此后的很长一段时间里，他陷入深深的自责和悲痛之中。幸好，他还有祝枝山、张灵、文徵明这样的好友，在安慰着他，与他一起承受着这突然降临的灾难。
　　也就是在这段时间，唐寅才把自己的表字改为子畏。由于伯虎和白虎谐音，他不想做那妨人克亲的白虎星！丧失亲人的悲凄久久困扰着他，直到明弘治十一年，他才又背负起父亲临终前最后的夙愿，在张灵等人的鼓励下，参加了当年的乡试，并独占魁首，取得乡试的第一名，解元。明朝的科举考试分为乡试、会试、殿试，乡试的第一名叫做解元，会试的第一名叫做会元，而由皇上亲自主考殿试的第一名就是状元了。由于唐寅在乡试中力夺解元，春风得意，来自四面八方的恭维和祝贺，才使他逐渐从丧亲的悲痛中解脱出来。他又诗画双绝，很快就名震江南。经人介绍，他又娶了当地一乡绅的女儿做了续弦，生活和性情开始向着我们都原意看到的方向发展。然而，站在世俗的角度理解，这段时间也是他人生最后的巅峰时刻了。命运的阴影在不远的将来，又一次向他悄然袭来。
　　不久，在乡试中成绩斐然的唐寅开始上京参加会试。在前去北京赶考的路上，他结识了同样来自江南的士子，富商家的公子徐经。徐经对唐寅十分仰慕，而且既有钱人也豪爽，很符合唐寅的性格。很快，他们就成为了莫逆之交。说徐经大家可能不太熟悉，但他的后代徐霞客却是声名远播。总之，唐寅就这样和富商徐经一路吃喝玩乐到了北京。因为徐经有的是钱，和其他士子不同，他们下榻在高级宾馆，住的是总统套房，国内的茅台五粮液看都不带看，一律洋酒，就这样和那些权贵高官们流连于花街柳巷，出入在各大舞厅夜总会。估计也没少去三里屯，泡个小歌星什么的。孰不知，在“高墙之下”，他唐寅已经被“众目睽睽”。那些人倒也不是纠风办或FBI的，只是一些嫉妒唐伯虎才华和名气，以及看不惯他肆无忌惮吃喝玩乐行为的一些人。
　　那年主持会试的主考官叫程敏政，程敏政是当时朝中很有名望的大学士，翰林中有这样的说法“学问渊博程敏政，文章最好李东阳”。由于唐寅当时已经名声在外，程敏政也很赏识他的才华，就这样又凭着徐经和权贵高官们千丝万缕的关系网，他们二人竟然在“众目睽睽”之下前往程府拜访了程大学士。而且程敏政也破天荒的接见了他们，并且与唐寅长谈很久，至于究竟还做了其他什么，就只有他们三人知道了。徐经和唐寅也就罢了，要说这程敏政也的确在政治上不怎么成熟，也不想想你身为主考官居然接见了当科举子，全然不顾瓜田李下之嫌嘛。
　　我们都知道，一般文人都有卖弄风骚的爱好，譬如鲁迅先生笔下的孔乙己就喜欢研究一些诸如“茴”字生僻写法之类的无聊之事。程敏政虽为饱学之士，却也并不例外，但他无论从职位、名望、学识上而言显然都比孔乙己高出了若干档次，所以，他卖弄风骚的方法也相应提高了许多档次。在这次考试中由程敏政出的考题就偏难了一点，大多数举子都交了白卷。自然对这个出题的程敏政恨得咬牙切齿。然而程敏政却颇为得意，难倒了天下士子啊，在朋友圈中这是多么值得炫耀的一件事。
　　唐寅却不一样，以他的才华，程敏政这点小把戏自然难不倒他。不但答的很好，而且书法清丽，第一个就交了卷。不难想像，一群申卷的老学士们在一堆白卷中发现这么好的答卷是怎样惊愕的表情。连忙拿去给主考官看，程敏政一看，拈须微笑着说道：“这一准儿是唐寅的。”